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即使在他令人印象深刻的高中足球生涯之前，伦纳德对球场上的成功也并不陌生。 在伊利诺伊大学（Illinois College）担任四分卫的三个赛季中，他创造了职业生涯的传球、传球码和触地得分纪录，并在2001年最后一刻击败此前保持不败的圣诺伯特学院（St. Norbert College）的比赛中发挥了重要作用。 这位斯普林菲尔德人曾两次获得威廉·j·唐纳奖，并于2000年入选美国橄榄球教练协会优秀团队。

在IC的最后一年，伦纳德加入了伊利诺伊大学的教练组，并在场边与经验丰富的教练一起获得了经验。

“我从我的教练和队友那里学到了很多，不仅仅是在教练方面，还有在生活中，”莱昂纳德说。 “我很幸运能拥有在IC的经历，它们在我的整个职业生涯中都对我有帮助。” 伦纳德最近被芝加哥熊队提名为2017年唐舒拉NFL高中年度最佳教练奖。